Nel IX secolo a.C. penetrarono i Fenici, semiti, ai quali si deve la fondazione di Palermo. Nell'arco del X-VIII secolo sorsero numerose colonie greche lungo le coste che portarono ad una fuga delle popolazioni autoctone all'interno. Le polis, città stato greche, raggiunsero notevole prosperità ed importanza nel mediterraneo, commerciando con altre popolazioni italiche come gli Etruschi. Prima Atene (413 a.C.), poi Cartagine, grazie alla presenza di colonie fenice, cercarono di impossessarsi della Sicilia magnogreca, ma le polis resistettero, sotto la guida di Siracusa, potenza egemone fra il quinto e il quarto secolo. Nel 266 a.C. incominciò la campagna di conquista dei Romani che si perfezionò mezzo secolo dopo con la definitiva sconfitta di Agrigento e Siracusa: la Sicilia divenne la prima provincia di Roma ed importante centro di produzione agricola. La Sicilia romana vive un'età prospera e tranquilla, con l'eccezione delle guerre degli schiavi nel 132 e 138 a.C. e le scorrerie di Verre. Dal 44 al 33 a.C. è teatro del tentativo di Sesto Pompeo di resistere e rovesciare il II triumvirato costituitosi dopo l'assassinio di Giulio Cesare.

Con la caduta di Roma la Sicilia è oggetto delle invasioni dei vandali e viene, in seguito, presa da Odoacre. L'isola è teatro della guerra gotica e solo con la morte di Totila e la sconfitta di Teia i bizantini riescono a impossessarsi di Palermo.

L'occupazione araba inizia nell'827 ma la caduta dell'ultima roccaforte greca (Rometta) è del 963. Dopo un altro breve tentativo di riconquista greca per mano di Giorgio Maniace, la Sicilia viene conquistata dai Normanni nel 1060. Non si assiste ad una cacciata dei musulmani ma ad un'integrazione e sintesi delle due culture che produrranno dei risultati artistici e letterari notevoli. Nel 1129 Ruggero II d'Altavilla è incoronato re di Sicilia e di Puglia. La dominazione sveva inizia con il matrimonio di Enrico VI, figlio dell'imperatore Barbarossa e Costanza d'Altavilla. Sotto il governo di Federico II la Sicilia raggiunge inarrivabili vette in campo politico, giuridico, artistico e letterario. In seguito l'isola diviene oggetto delle mire espansionistiche dei Francesi, anche grazie all'interesse del papa, acerrimo nemico della dinastia sveva. Dopo la sconfitta di Manfredi e la morte di Corrado e Corradino, gli angioini stabiliscono definitivamente il loro governo sul Regno di Sicilia. La loro mala signoria, come era definita da Dante, gli invalse l'odio dei Siciliani che insorgono per cacciarli e favorire l'avvento della corona Aragonese (Vespri Siciliani) in quanto Costanza, la figlia di Manfredi, era la sposa di Pietro D'Aragona. Nel 1282 Carlo d'Angiò viene sconfitto ed il potere passa alla famiglia spagnola.

Con la Pace di Caltabellotta (1302) gli aragonesi si impossessarono della Sicilia costituendo il Regno di Trinacria e gli angioini istituirono il loro regno su tutta l'Italia meridionale (Regno di Napoli). Lo scontro nel Sud fra spagnoli ed aragonesi si ripetè nel 1442 quando Alfonso V il Magnanimo, divenuto anche Re di Napoli, riunisce i due regni.

L'unificazione della corona di Spagna col matrimonio fra Ferdinando II d'Aragona e Isabella di Castiglia trasforma Napoli e la Sicilia in due viceregni. La Sicilia, ormai periferica per gli interessi spagnoli viene retta da stranieri non più interessati ad uno sviluppo reale del territorio: dal 1500 fino al 1713 il viceregno è retto dagli Asburgo. Poi passa ai Savoia e ritorna, nuovamente in mano Spagnola.

Dopo il Congresso di Vienna Ferdinando I di Borbone riunisce di nuovo Napoli e Sicilia nel nuovo Regno delle Due Sicilie. Il Regno dei Borbone si dimostra ambivalente, coniugando forte autoritarismo e un certo spirito reazionario di appoggio alle classi più retrive dei proprietari terrieri, con una moderna politica economica protezionistica e di sviluppo e valorizzazione del territorio (bonifiche, acquedotti, strade) che porta un certo grado di prosperità attraverso la valorizzazione delle risolse agricole, cerealicole e dello zolfo. Ciò nonostante, i siciliani si dimostrano insofferenti alla dominazione straniera. Scoppiano insurrezioni autonomiste e separatiste nel 1820 e nel 48. I Borbone resisteranno fino all'Unità d'Italia.

I primi anni post-unitari sono caratterizzati dalla contrazione del patrimonio manifatturiero della Sicilia in virtù delle politiche liberistiche della Destra Storica e del patto sociale del "Ferro e della Segale" che emargina il settore agricolo siciliano più innovativo. Si acuiscono i problemi sociali; mafia, brigantaggio, inumane condizioni di vita di braccianti e minatori. Queste tensioni portano a numerose manifestazioni contadine per la richiesta della riforma agraria e all'insurrezione dei Fasci Siciliani, duramente repressi da Crispi (1891/1894).

I primi anni del Novecento vedono acuirsi le difficoltà sociali ed economiche ed il consolidamento della situazione di arretratezza della Sicilia e dell'Italia meridionale. In occasione della seconda guerra mondiale la Sicilia subisce distruzioni e bombardamenti. Durante gli anni dell'occupazione alleata sorge il Movimento per l'Indipendenza della Sicilia che sfocerà anche in un esercito clandestino. Fra seconda metà degli anni quaranta del Novecento e gli anni cinquanta lo Stato Italiano riesce a pacificare l'emergenza siciliana attraverso un duro intervento militare e saldando gli interessi della classe politica nazionale e locale con i poteri mafiosi attraverso la spesa pubblica, i pubblici appalti e la speculazione edilizia. Questo particolare aspetto della questione meridionale è un punto molto problematico e dibattuto della storia italiana contemporanea.

Negli anni settanta e ottanta la mafia consolida il proprio potere. Una parte delle istituzioni viene assorbita dai poteri occulti malavitosi, mentre un'altra parte lotta contro questo cancro. Molte le vittime di questa lunga crisi politica e sociale, fra i quali il generale Dalla Chiesa e i giudici Falcone e Borsellino. La Sicilia è sconvolta dal terremoto del Belice nel 1968. Le politiche economiche della Cassa del Mezzogiorno non raccolgono i risultati sperati. Le iniziative dell'ENI nel settore degli idrocarburi, invece, rappresentano un esempio virtuoso.